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Nos anos 50 do século passado, muitos músicos madeirenses receberam propostas de trabalho fora da Madeira. Nos casinos e hotéis do continente (Figueira da Foz, Cúria, Espinho, Estoril), nas boates e cabarés de Lisboa ou Porto, nos hotéis e boates de Luanda, Lourenço Marques, África do Sul e Rodésia, era possível encontrar um músico ou cantor insular, contratado para atuar. De entre eles, Raul Abreu, ''Freitinhas'', ''Barrinhos'', Libertino Lopes, João Moura, Américo de Nóbrega, Luiz Abreu ‘’Mascote’’, Antero Gonçalves, José Marques dos Santos, Helder Martins, Zeca da Silva, Fernando Olim, Artur Andrade, Carlos Fernandes ''Tachi'' , Carlos Freitas, Paquete de Oliveira e Jimmy de Sousa, seguiriam uma carreira artística nacional com visibilidade e divulgação das suas atividades no Diário de Notícias da Madeira. Em janeiro de 1950 o Diário deu conta da presença do cantor ''Jimmy'' de Sousa no Funchal: «Encontra-se de novo, entre nós , o apreciado vocalista Jaime de Sousa ''Jimmy'' que ultimamente tem atuado, com grande êxito em Lisboa. As suas interpretações vêm merecendo as melhores referências, sendo de notar que o Nina o contratou desde há tempos para ali atuar.» Jimmy de Sousa, irmão de Max, integrou a partir de 1954 o Conjunto de Jorge Brandão com outro conterrâneo, o guitarrista Antero Gonçalves. Juntos atuaram na Boate «Tágide» e no Casino Estoril, entre outros espaços, partindo posteriormente com o restante grupo para atuações em Moçambique e na África do Sul, residindo por aquelas paragens durante anos. Luiz Abreu ''Mascote'' (trompetista) atuou na década de 50 na Orquestra de Ferrer Trindade em Lisboa e depois, na noite musical de Ponta Delgada, nos Açores. Os casos também de Raul de Abreu e Libertino Lopes que passaram pelo Casino da Figueira da Foz e pelos hotéis da região centro do país, rumando depois aos Açores. Já José Marques dos Santos tocou no Porto, no cabaré Casa Nova e no Ateneu Comercial do Porto, trabalhando numa das primeiras lojas de instrumentos musicais daquela cidade, onde também dava aulas de guitarra elétrica. Mais tarde, foi músico nas orquestras de bordo dos navios portugueses «Angra do Heroísmo», «Funchal» e «Infante Dom Henrique», neste último já na década de 70.
A saída profissional para a maioria dos músicos da Madeira tinha como primeiro destino a cidade de Lisboa. Os contratos estavam lá. Todos eles sabiam também que podiam contar com uma geração de músicos seus conterrâneos, pioneiros nestas lides artísticas, como por exemplo Tony Amaral, o cantor Max e o guitarrista Carlos Menezes. Estes músicos tinham estatuto e experiência no meio musical da capital. Eram a estes colegas de profissão, mas também amigos, que muitas das vezes pediam opinião ou conselho, sobre contratos e oportunidades profissionais. Outro dos grandes pianistas madeirenses a desenvolver carreira nacional em Lisboa foi Helder Martins. Desde 1953 a residir na capital, o pianista, compositor e cantor, Helder Martins, tinha uma agenda cheia de eventos e muitas solicitações para atuar. Salientam-se por esta altura os convites para integrar o recém criado Quinteto de Jazz do Hot Club, os vários programas de música ao vivo (nas diversas rádios de Lisboa) e a gravação dos seus primeiros trabalhos discográficos. Através dele, outros músicos insulares conseguiram o seu primeiro contrato no continente, como foi o caso de Zeca da Silva que em quarteto inaugurou o Ronda, um espaço frequentado pelas elites portuguesas (alta finança, ministros e os ''ricos'' da linha de Cascais). O Diário de Notícias da Madeira na sua edição de 12 de julho de 1955 anuncia a partida destes músicos: «A Fim de cumprirem um contrato verdadeiramente honroso, «Jess And His Boys» seguem hoje para Lisboa, no «Império», onde vão trabalhar numa elegante ''Boite'' no Estoril que se inaugura brevemente. Associa-se a este conjunto, um animador, um outro artista madeirense, Helder Martins, que no meio musical de Lisboa se tem afirmado pelo seu incontestável valor.»
Outro dos jovens músicos a sair do Funchal foi o contrabaixista Maurílio Teixeira. O seu destino levou-o mais longe, à cidade de Santos no Brasil. Uma vez mais, pelo Diário de Notícias da Madeira de 7 de outubro de 1961, com o título «Um artista em foco» o matutino insular refere que o músico estaria a atuar com a orquestra sinfónica da cidade e que fruto do seu empenho e estudo, tinha sido convidado a integrar uma outra agremiação. Salientava ainda o artigo: «Na base do triunfo do nosso artista estão os ensinamentos colhidos com aproveitamento na Academia de Música da Madeira, onde foi aluno brilhante.»
O Diário de Notícias da Madeira de 11 de julho de 1963 dava conta de quem regressava após concluir os contratos musicais: « Após longos anos de atuação em Moçambique onde conheceu os melhores êxitos integrado no conjunto privativo do Hotel Girassol, de Lourenço Marques, acaba de regressar à Madeira o exímio violinista, nosso conterrâneo, Américo de Nóbrega. Figura conhecida no Music Hall madeirense, fez parte dos conjuntos de Tony Amaral e Flamingo, tendo atuado em Joanesburgo e na Rodésia.»
Outros músicos insulares como Carlos Freitas, Virgílio Cardoso, Mário de Freitas, Adão Freitas, Manuel Lobo de Matos ou Óscar Fernandes percorreriam as províncias ultramarinas portuguesas de Angola e Moçambique, até ao final da década de 60. No caso de Carlos Freitas, contrabaixista, integrou também o célebre Conjunto de Fernando de Albuquerque, passando por importantes espaços de música ao vivo da capital portuguesa como o «Tágide» o «Palm Beach» e o «Concha». Atuou ainda no acompanhamento de discos de Maria José Valério e em vários serões musicais organizados pela Emissora Nacional e Rádio Clube Português.
Uma vez mais, o Diário de Notícias da Madeira, na sua edição de 26 de setembro de 1963 segue o desenvolvimento de um convite endereçado a um artista madeirense, desta vez ao jovem pianista Rui Afonso: «Contratado para o Hotel Infante de Ponta Delgada, segue no próximo domingo para os Açores o Conjunto musical de Rui Afonso, constituído por este jovem e apreciado pianista e por Amadeu Filho (saxofone, clarinete), Manuel José Abreu (bateria e vocalista) e Amadeu Pestana (baixo). O simpático conjunto terá uma festa de despedida no próximo sábado à tarde, no Ateneu Comercial, que registará por certo a presença dos seus muitos admiradores.»
O pianista Rui Afonso daria nas vistas ao longo da década de 60 atuando no Hotel Miramar, Hotel Nova Avenida, Hotel Santa Isabel (a solo) e com o seu Trio no Hotel Monte Carlo, no Piano Bar «Lar Madeirense» e na famosa Boate do Golden Gate. O Trio de Rui Afonso era constituído em 1967 pelo próprio ao piano, «Barrinhos» (bateria) e Maurílio Teixeira (contrabaixo). Este último elemento regressado da sua temporada musical no Brasil.
 
Texto e pesquisa:
 
americonobrega
Américo Nóbrega
 
anterogoncalves
Antero Gonçalves e Carlos Freitas
 
barrinhos
Barrinhos, MaurílioTeixeira e Rui Afonso
 
jimmydesousa
Jimmy de Sousa anos 50
 
josemarques
José Marques dos Santos
 
luisabreu
Luís Abreu ''Mascote'' (trompetista na Orquestra de Ferrer Trindade
 
oscarfernandes
Óscar Fernandes
 
zecadasilva
Zeca da Silva, Tony Oiveira, Artur Andrade e Fernando Olim 1953 Funchal
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