O mais antigo documento conhecido sobre a Casa da Calçada, data de 1686 e refere a sua existência com uma capela, pertença de dois irmãos, o Cónego António de Brito Bettencourt e D.ª Helena de Vasconcelos. Em 1692, por herança, passa à posse de uma sobrinha, D.ª Úrsula de Brito Bettencourt, casada com Diogo de Ornelas de Vasconcelos, mantendo-se nesta família até ser adquirida pelo Governo da Região Autónoma da Madeira, em 1980.